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绿原酸
绿原酸是金银花的主要抗菌、抗病毒有效药理成分之一。
绿原酸具有较广泛的抗菌作用，但在体内能被蛋白质灭活。与咖啡酸相似，口服或腹腔注射时，可提高大鼠的中枢兴奋性。可增加大鼠及小鼠的小肠蠕动和大鼠子宫的张力。有利胆作用，能增进大鼠的胆汁分泌 。对人有致敏作用，吸入含有本品的植物尘埃后，可发生气喘、皮炎等。
化学性质：绿原酸（Chlorogenic acid，以下简称CA），是由咖啡酸（Caffeic acid）与奎尼酸（Qui acid，1-羟基六氢没食子酸）生成的缩酚酸，是植物体在有氧呼吸过程中经莽草酸途径产生的一种苯丙素类化合物。
英文名：Chlorogenic acid
别名：氯原酸，咖啡鞣酸，3 — 咖啡酰奎酸 Cyclohexanecarboxylic acid，(1S,3R,4R,5R)-3-[[3-(3,4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯基]氧]-1,4,5-三羟基环己烷甲酸
英文别名 3-[[3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]oxy]-1,4,5-trihydroxycyclohexanecarboxylic acid; 5-O-(3,4-dihydroxycinnamoyl)-L-quinic acid; (1S,3R,4R,5R)-3-[[3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]oxy]-1,4,5-trihydroxycyclohexanecarboxylic acid; 3-O-Caffeoylquinic acid; Honeysuckle Flower Extract; (1S,3R,4R,5R)-3-{[(2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy}-1,4,5-trihydroxycyclohexanecarboxylic acid
EINECS ：206-325-6
CAS No. ：327-97-9
CAS Name：[1S-(1a,3b,4a,5a)]-3-[[3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]oxy]-1,4,5-trihydroxycyclohexanecarboxylic acid
系统名：1，3，4，5-四羟基环己烷羧酸-（3，4-二羟基肉桂酸酯）
分子式：C16H18O9
分子量：354.31
植物来源：杜仲科植物杜仲Eucommia ulmoides Oliv. 的叶，忍冬科植物忍冬Lonicera japonica Thumb.、 红腺忍冬Lonicera hypoglauca Miq.、山银花Lonicera confusa DC.或毛花柱忍冬Lonicera dasytyla Rehd.的干燥花蕾或带初开的花，蔷薇科植物英国山楂Crataegus oxyacantha Linn.的果实，千屈菜科植物千屈菜Lythrum salicaria L.花，无患子科植物坡柳Dodonaea viscose (L.)Jacp.，水龙骨科植物欧亚水龙骨Polypodium vulgare L.根茎，马鞭草科植物假败酱Stachytarpheta jamaicensis(L.)Vahl根，十字花科植物卷心菜Brassica oleracea L.var.capitata L.茎、叶，蓼科植物扁蓄Polygonum aviculare L.全草，茜草科植物篷子菜Galium verum L.全草，忍冬科植物蒴翟Sambucus javanica Reinw.全草。旋花科植物红薯 ( Ipomoea batatas )的叶。茜草科植物小果咖啡（Coffeaarabical.)、中果咖啡（CoffeacanephoraPierreexFroehn.）及大果咖啡（CoffealibericaBul1.exH1en.）的种子。
物理性质：半水合物为针状结晶（水）。110 ℃变为无水化合物，熔点 208 ℃， [ α ]24D-35.2 ℃（ c=2.8）。 25 ℃水中溶解度为 4%，热水中溶解度更大；易溶于乙醇及丙酮，极微溶于醋酸乙酯，难溶于三氯甲烷、乙醚、苯等亲脂性有机溶剂。 13CNMR（H2O）A：126.6(C-1), 114.1(C-2), 144.2(C-3), 147.0(C-4), 116.0(C-5), 122.6(C-6), 145.9(C-7), 115.2(C-8), 168.9(C-9); B: 76.6(C-1), 38.3(C-2), 70.6(C-3), 72.8(C-4), 71.0(C-5), 37.3(C-6), 180.1(C-7)[1] 。 绿原酸是由咖啡酸与奎尼酸形成的酯，其分子结构中有酯键、不饱和双键及多元酚三个不稳定部分。Microherb研究表明，在从植物提取过程中，往往通过水解和分子内酯基迁移而发生异构化。由于绿原酸的特殊结构，决定了其可以利用乙醇、丙酮、甲醇等极性溶剂从植物中提取出来，但是由于绿原酸本身的不稳定性，提取时不能高温、强光及长时间加热。建议保存时避光密封低温保存。
植物来源：杜仲科植物杜仲Eucommia ulmoides Oliv. 的叶，忍冬科植物忍冬Lonicera japonica Thumb.、 红腺忍冬Lonicera hypoglauca Miq.、山银花Lonicera confusa DC.或毛花柱忍冬Lonicera dasytyla Rehd.的干燥花蕾或带初开的花，蔷薇科植物英国山楂Crataegus oxyacantha Linn.的果实，千屈菜科植物千屈菜Lythrum salicaria L.花，无患子科植物坡柳Dodonaea viscose (L.)Jacp.，水龙骨科植物欧亚水龙骨Polypodium vulgare L.根茎，马鞭草科植物假败酱Stachytarpheta jamaicensis(L.)Vahl根，十字花科植物卷心菜Brassica oleracea L.var.capitata L.茎、叶，蓼科植物扁蓄Polygonum aviculare L.全草，茜草科植物篷子菜Galium verum L.全草，忍冬科植物蒴翟Sambucus javanica Reinw.全草。旋花科植物红薯 ( Ipomoea batatas )的叶。茜草科植物小果咖啡（Coffeaarabical.)、中果咖啡（CoffeacanephoraPierreexFroehn.）及大果咖啡（CoffealibericaBul1.exH1en.）的种子。
物理性质：半水合物为针状结晶（水）。110 ℃变为无水化合物，熔点 208 ℃， [ α ]24D-35.2 ℃（ c=2.8）。 25 ℃水中溶解度为 4%，热水中溶解度更大；易溶于乙醇及丙酮，极微溶于醋酸乙酯，难溶于三氯甲烷、乙醚、苯等亲脂性有机溶剂。 13CNMR（H2O）A：126.6(C-1), 114.1(C-2), 144.2(C-3), 147.0(C-4), 116.0(C-5), 122.6(C-6), 145.9(C-7), 115.2(C-8), 168.9(C-9); B: 76.6(C-1), 38.3(C-2), 70.6(C-3), 72.8(C-4), 71.0(C-5), 37.3(C-6), 180.1(C-7)[1] 。 绿原酸是由咖啡酸与奎尼酸形成的酯，其分子结构中有酯键、不饱和双键及多元酚三个不稳定部分。Microherb研究表明，在从植物提取过程中，往往通过水解和分子内酯基迁移而发生异构化。由于绿原酸的特殊结构，决定了其可以利用乙醇、丙酮、甲醇等极性溶剂从植物中提取出来，但是由于绿原酸本身的不稳定性，提取时不能高温、强光及长时间加热。建议保存时避光密封低温保存。
根据咖啡酰在奎尼酸上的结合部位和数目不同，从理论上讲，单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸所组成的绿原酸异构体共有10种，分别为：1-咖啡酰奎尼酸、3-咖啡酰奎尼酸、4-咖啡酰奎尼酸、5-咖啡酰奎尼酸、1，3-二咖啡酰奎尼酸、1，4-二咖啡酰奎尼酸、1，5-二咖啡酰奎尼酸、3，4-二咖啡酰奎尼酸、3，5-二咖啡酰奎尼酸、4，5-二咖啡酰奎尼酸。但到目前为止，从植物中发现的绿原酸异构体有如下：绿原酸（3-咖啡酰奎尼酸）、隐绿原酸（Band510）（4-咖啡酰奎尼酸）、新绿原酸（5-咖啡酰奎尼酸）、异绿原酸A（3，5-二咖啡酰奎尼酸）、异绿原酸B（3，4-二咖啡酰奎尼酸）、异绿原酸C（4，5-二咖啡酰奎尼酸）、莱蓟素（1，3-二咖啡酰奎尼酸）。
检测标准：照高效液相色谱法（附录Ⅵ D）测定。
检测标准：照高效液相色谱法（附录Ⅵ D）测定。
色谱条件与系统适用性试验，用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；乙腈-0.4%磷酸 溶液（13：87）为流动相；检测波长为327nm。理论板数按绿原酸峰计算不低于1000。 对照品溶液的制备 精密称取绿原酸对照品适量，置棕色量瓶中，加50%甲醇制成 每1ml含4μg的溶液，即得（10℃以下保存）。
绿原酸的应用
医药保健 卫生部 《药品标准》 收录具有清热解毒、 抗菌消炎的中成药170种，均含有绿原酸且为主要成分。目前，在银黄制剂、双黄连制剂等药品的生产中，已将绿原酸作为质量控制的重要指标之一。绿原酸等多酚类物质被称为 “第七类营养素”，被广泛用于保健行业，添加了绿原酸的保健药品具有清热解毒、养颜润肤、解除烟酒过多等特点。Microherb从植物中提取的99%绿原酸纯品可作为二类新药开发，此外绿原酸还是重要的化学试剂，在生化分析和化学工业中都具有广泛的应用。
食品行业 天然的食品抗氧化剂越来越受到消费者的欢迎，从杜仲叶中提取和分离的绿原酸是一种新型高效的酚型抗氧化剂。如在猪油中加入少量绿原酸，可提高猪油的抗氧化稳定性，增长保质期。绿原酸具有增香和护色作用，可用于食品和果品的保鲜。它可在某些食品中取代或部分取代目前常用的人工合成的抗氧化剂。Hirazawa等将绿原酸用于鱼片的保鲜后，发现其效果要优于茶叶提取物和α-生育酚。绿原酸还被用于果汁的保鲜，可有效防止饮料和食品的腐败变质；Wilska等的研究还发现，绿原酸可大大提高草莓等新鲜果汁色泽的稳定性。
化妆品行业 Facino等研究了以绿原酸为代表的天然多酚物质，发现它们可以保护胶原蛋白不受活性氧等自由基的伤害，并能有效防止紫外线对人体皮肤产生的伤害作用。现已有多项添加绿原酸后用于抗脲酶化妆品、 皮肤防晒剂和防止紫外线和染发剂对头发损伤的洗发水的欧洲专利。
绿原酸的应用
医药保健 卫生部 《药品标准》 收录具有清热解毒、 抗菌消炎的中成药170种，均含有绿原酸且为主要成分。目前，在银黄制剂、双黄连制剂等药品的生产中，已将绿原酸作为质量控制的重要指标之一。绿原酸等多酚类物质被称为 “第七类营养素”，被广泛用于保健行业，添加了绿原酸的保健药品具有清热解毒、养颜润肤、解除烟酒过多等特点。Microherb从植物中提取的99%绿原酸纯品可作为二类新药开发，此外绿原酸还是重要的化学试剂，在生化分析和化学工业中都具有广泛的应用。
食品行业 天然的食品抗氧化剂越来越受到消费者的欢迎，从杜仲叶中提取和分离的绿原酸是一种新型高效的酚型抗氧化剂。如在猪油中加入少量绿原酸，可提高猪油的抗氧化稳定性，增长保质期。绿原酸具有增香和护色作用，可用于食品和果品的保鲜。它可在某些食品中取代或部分取代目前常用的人工合成的抗氧化剂。Hirazawa等将绿原酸用于鱼片的保鲜后，发现其效果要优于茶叶提取物和α-生育酚。绿原酸还被用于果汁的保鲜，可有效防止饮料和食品的腐败变质；Wilska等的研究还发现，绿原酸可大大提高草莓等新鲜果汁色泽的稳定性。
化妆品行业 Facino等研究了以绿原酸为代表的天然多酚物质，发现它们可以保护胶原蛋白不受活性氧等自由基的伤害，并能有效防止紫外线对人体皮肤产生的伤害作用。现已有多项添加绿原酸后用于抗脲酶化妆品、 皮肤防晒剂和防止紫外线和染发剂对头发损伤的洗发水的欧洲专利。
